公元189年，尚且年少的曹昂与家人告别，跟着曹操部下前往陈留投奔准备起义的曹操。这一年，曹操在陈留以汉献帝的名义发布矫诏，发檄文传到各镇号召天下诸侯共同讨伐董卓。
曹昂与曹操相见时，是在陈留的一块草地上，那时曹操正和麾下的将领一边吃着干粮，一边讨论起义的事情。
“昂儿！”曹操看着出现在眼前儿子，高兴的轻声呼唤着。曹昂看着眼前一脸沧桑却显得兴奋的男人，不由自主的叫到：“父亲！”
曹操拉着曹昂道：“昂儿！你长的比为父都高了，来见过你的叔父们。”并指着麾下将领介绍道：“这是你元让叔父、妙才叔父……”
在古代男子成年后，不便直呼其名。就会另外取个与本名涵意相关的别名，叫字来表达他的德。尊重人就叫他表示德的字。不尊重人一般叫小名，或所做之事，如叫曹操为曹阿瞒，刘备为织席贩履之辈。
曹昂与他们一一见礼：“见过元让叔父，见过妙才叔父，见过……”。
众人见礼后，围坐在一起，曹操让曹昂在旁旁听。曹洪向曹操询问：“大哥！此次讨伐董卓，为什么要推荐袁绍为盟主？”
曹操没有马上回答曹洪，而是环视一周，便见曹昂一副欲言又止的样子，问道：“昂儿，可是对你子廉叔父的话有什么要讲，但说无妨！”
众人都望着曹昂，等待曹昂开口。曹昂拱手道：“刚刚叔父问父亲为什么不自己做盟主，而是要让给袁绍，我以为那是因为袁绍是来自四世三公的世族，而父亲则是宦官之后，各路诸侯宁可听从世族，也不愿意屈居宦官之后的麾下，所以才推举袁绍为盟主。”
曹昂明白，曹操无论是家世还是名望乃至于实力都不如袁绍，曹操要是敢站出来说，自己要做盟主，必定会有不少人跳出来教他曹操怎么做人。
众人等曹昂说完，将目光投向曹操，只见曹操点了点头，大家就知道就算不是全对，也是**不离十了。“那，为什么不自己单干？非要去看别人的脸色？”曹洪看似在询问曹操，目光却停留在曹昂的身上，曹操等人更是微笑的看着曹昂。
曹昂见此并没有直接回答曹洪，而是开口询问道：“敢问叔父，如今我们招募了多少义军？董卓又有多少大军？”
“如今我们招募了五千之众，至于董卓嘛！大概将近十万之众。”曹洪不假思索的说道。
“既然如此，董卓军势比我们强大好多倍，如果单干的话，无疑是以卵击石，所以即使是要看别人脸色，也要联合大家一同讨伐董卓。”曹昂说道。
众人听后纷纷称赞曹昂真是虎父无犬子，曹操高兴的嘴角都快裂到脸后。
公元189年十二月，曹操在已吾起兵，第一个响应曹操号召的是袁绍。自袁绍之后，各路诸侯纷纷响应曹操的号召，起兵共同讨伐董卓，讨伐联军共计大军约十万之众。
而此时的刘备并不像演义中讲的一样是十八路讨伐董卓的诸侯之一，而只是跟在别人屁股后面打酱油，捡便宜的。
公元190年元月，袁绍与王匡屯兵河内，曹操跟随陈留太守张邈、刘岱、桥瑁、袁遗与鲍信屯兵酸枣，袁术屯兵鲁阳，孙坚从长沙赶往与袁术会合，孔伷屯兵颖川，韩馥留在邺城，给与联军军粮。并推举四世三公的袁绍为联军盟主，曹操为副盟主，自此讨伐董卓联盟正式成立。袁绍自称车骑将军，曹操代理奋武将军。
在洛阳的董卓听闻后大怒！点齐兵将向联军杀来。联军在虎牢关大败董卓大军，再加上董卓女婿牛辅以兵三万征讨伐白波军大败，担心两方联合，便在癸酉日，派李儒鸩杀废帝刘辩和何太后，并就此迁都长安。董卓强行逼徒洛阳数百万人到长安，百姓被人踩死、马踏死、饿死、遭抢劫被杀死的堆满道路。董卓还下令捉土豪，以罪名杀害他们，将他们的财产没收。又派吕布去盗墓，将里面的财宝收为己有。
最后放火烧了洛阳宫庙、官府、民宅，洛阳二百里内，建筑全毁，鸡犬不留。董卓因袁绍起兵而杀他叔父袁隗、袁基及家人老弱妇孺五十多人。
虽然如此，联军依然惧怕董卓军，所以不敢有任何行动。而曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动。”于是就去劝说联军出兵，联军各路诸侯推脱不前，曹操无奈之下决定独自帅五千兵马前去追击董卓军。
“孟德，我让卫兹领兵与你同去。”陈留太守张邈策马来到曹操跟前说道。转头对卫兹道“子许，我命你领兵随孟德前去杀贼，你定要保证孟德的安全。”
卫兹在马上对张邈抱拳道“是，大人末将领命。”
张邈点示意，转头对曹操道“孟德，我在此提前祝你马到成功！”
“如此，我曹操先行谢过孟卓兄，事不宜迟，我即刻出发，就此别过。”曹操对张邈道。
“孟德，且慢！我鲍信来也！”正在曹操准备带兵追赶凉州军时，从远处传来鲍信的声音，只见鲍信带兵策马前来。
“允诚兄，你这是？”曹操策马相迎，对鲍信抱拳询问。
“追击董贼此等大事，怎能没我鲍信，我和吾弟帅部二万与你同去，杀贼寇，迎回天子！”鲍信向曹操道出了自己此次的目的。
“好！如今，我军有三万之众，迎回天子又增几分胜算。孟卓兄就此别过，等我消息，告辞！”曹操说完策马而去，鲍信哥俩、卫兹一一和张邈道别